时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……卫剑雄和卫蓉的话还没有让卫剑豹彻底软下来，但卫凤瑶那稚嫩的声音说出来的话却让他脸色一变，再次恐惧地瞟了一眼陈源眉心的竖眼。眼睛一闭，又快又低地对乐小天说了句对不起，是我的错。
